Massimo Calabrese è nato a Roma il 6 aprile. La sua storia musicale inizia molto presto, infatti, a 12 anni, grazie a papà Nino, ha già il basso al collo, suonando con un gruppo di bambini chiamato
“I PRONIPOTI”.

Professionalmente la carriera musicale inizia nel 1975, anno in cui fonda, insieme a PIERO CALABRESE (suo fratello), ALBERTO BARTOLI, FERNANDO CIUCCI e ROMANO MUSUMARRA, “LA BOTTEGA DELL'ARTE”.
Questo gruppo, dopo aver siglato un contratto discografico con la Emi Italiana, in pochi mesi si ritrova ai primi posti delle classifiche nazionali ed internazionali.

Con la “Bottega” suona il basso ed altri strumenti a corde, canta e scrive tutti i maggiori successi del gruppo.
“Come due bambini”, “Amore nei ricordi”, “Che dolce lei”, “Bella sarai”, “L'Avventura”, “Vecchio Rock”, “No stop to America”, sigla del programma estivo di RaiUno “FRESCO FRESCO”, sono solo alcuni titoli portati al successo dalla “Bottega”.

Partecipa al XXX Festival di Sanremo, con il brano “Più di una canzone”, a quattro edizioni del Festivalbar, nella prima delle quali “La Bottega dell'Arte” è premiata come artista rivelazione dell'anno (1976), e per otto anni gira in lungo e in largo la penisola italiana, e non solo, tenendo centinaia di concerti e realizzando sette album.

Finita l'esperienza con la “Bottega”, apre insieme al fratello Piero ed a MARCO LECCI lo studio di registrazione: POLLICINO & Company. Comincia per lui un'intensa serie di collaborazioni musicali sia come bassista, sia come compositore, sia come produttore discografico.
Queste collaborazioni lo affiancano a nomi quali:
CHET BAKER, LUCA BARBAROSSA, RICCARDO COCCIANTE, FRED BONGUSTO, FIORELLA MANNOIA, FRANCO CALIFANO, PAOLA TURCI, CHRISTIAN, PATRIZIA PELLEGRINO, TIZIANA RIVALE, LANFRANCO CARNACINA, LE CAMOMILLA, SAMMY BARBOT, GAZEBO.
Tra gli altri con la Pollicino produce il gruppo BLOSSOM CHILD che in Francia con il brano d'esordio I PRAY, conquista il disco d'oro.

Fonda un'etichetta discografica di Jazz distribuita dalla BMG: PHRASES, producendo 12 album con la crema del panorama jazzistico italiano e non.
(PAOLO FRESU, STEVE GROSSMAN, ROBERTO GATTO, ETTORE FIORAVANTI, STEVE SWALLOW, EDDY PALERMO, MARIA PIA DE VITO, CINZIA SPATA, FRANCO VENTURA, MASSIMO MORICONI sono solo alcuni nomi). Collabora, ottenendo dei grossissimi risultati, con l'artista francese, JEANNE MAS, della quale suo fratello Piero ne è il produttore ed arrangiatore, vendendo milioni di dischi in tutti i paesi francofoni e quindi premiato con diversi dischi d'oro e di platino.

Nel 1991 fonda GLI IO VORREI LA PELLE NERA e nasce un'intensa collaborazione artistica con MARCO RINALDUZZI.

Il primo progetto artistico, nel quale partecipa anche ROLANDO D'ANGELI, è GIORGIA. La collaborazione con Giorgia è a 360 gradi, infatti, Massimo è sia produttore, sia compositore, sia musicista in studio e dal vivo.
Di questo progetto sono pubblicati due dischi registrati dal vivo, con una band formata per l'occasione, FRIEND'S ACOUSTIC NIGHT, (Giorgia, Marco Rinalduzzi, Massimo Calabrese e Alberto Bartoli), distribuiti dall'etichetta americana GoJazz: “GIORGIA NATURAL WOMAN” e “GIORGIA ONE MORE GO ROUND”, ed uno in studio pubblicato dalla BMG Ricordi chiamato semplicemente “GIORGIA” (del quale fanno parte “Nasceremo” con la quale Giorgia vince “Sanremo Giovani” nel novembre 1994, e la notissima “E Poi”, scritte come il resto dell'album con Giorgia e Marco Rinalduzzi). I primi due ottengono il disco d'oro, l'altro quello di platino.

Nel frattempo anche la “PELLE NERA” sempre con la BMG Ricordi, pubblica il suo primo disco intitolato ironicamente: “LIVE vol. 2”.

Nel 1993 suona il basso nella grande orchestra (40 elementi) della Corrida su Canale5.

Forte dei lusinghieri successi conseguiti con Giorgia, continuano le produzioni di altri artisti italiani, e nel nome di un'amichevole collaborazione con l'etichetta PPM di POPI FABRIZIO, sono prodotti: PETRA MAGONI, FLAVIA ASTOLFI, RAGAZZI ITALIANI, ZENIMA (nel suo disco tanti ospiti illustri tra i quali GIGI PROIETTI e ANDREA BOCELLI), portandoli al Festival di SANREMO. Esce il secondo album della “PELLE NERA” (etichetta FLYING RECORDS), nel quale collaborano anche GEGÈ TELESFORO e BEN SIDRAN. Scrive per i DHAMM e per la sigla televisiva di CANALE5 “TIRA & MOLLA”.

A questo punto, sempre con Marco Rinalduzzi, nel 1996, fonda l'etichetta discografica distribuita dalla BMG Ricordi: i PiLOTi.
Il primo artista di questa nuova etichetta è ALEX BARONI.
I Piloti producono e realizzano tutti i dischi di questo grande e compianto artista, e scrivono quasi tutti i brani.

I Piloti producono il primo album di ALESSANDRO PITONI (“Dall'altra parte del mondo”) e di SERENA C (proveniente dal gruppo I Baraonna). Producono il cd single del gruppo rock GIAMPIERO INGRASSIA, MAMA. Collaborano con LISA, SILVIA SPECCHIO, VALERIA ROSSI, ELORA, MICHELE CARFORA, FEDERICA TANZILLI, STEFANIA CALANDRA, LA MENADE, NICKY NICOLAI.

Nel 2003 segue la produzione di due artisti di gran talento: ALESSANDRO “DIESIS” CANINI e JACQUELINE FERRY. Diesis partecipa a DESTINAZIONE SANREMO Jacqueline Ferry dopo DESTINAZIONE SANREMO approda al FESTIVAL di SANREMO 2003 nella sezione GIOVANI.

Nel 2004 lascia i PiLOTi per tornare “a casa” nel senso che torna a lavorare in pianta stabile con suo fratello Piero presso gli studi “iL BiPLANO”.

Sciolta LA PELLE NERA non potendo stare senza il suo amato Rhythm & Blues fonda un nuovo gruppo: “GLI IO STASERA MI BUTTO”. Il nome del gruppo s'ispira alla canzone di Rocky Roberts del 1968.

Con il fratello Piero e Stella Fabiani sta portando avanti, alcune nuove produzioni di grande qualità; con Stefano Calabrese sta producendo un cd di musica elettronica: “MOON IN THE BOX”; parallelamente mantiene attivo il suo coinvolgimento con Fabrizio Paterniani, nel progetto Cafè Endien Boulevard, ha collaborato con GIORGIA nel suo nuovo disco “STONATA” sia come bassista, sia come autore e comunque il basso sta sempre al suo posto, cioe' sul collo.